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Leila Reid führt einen kleinen Buchladen und hat ihrem sterbenden Großvater versprochen zu heiraten und Kinder zu bekommen. Doch am Hochzeitstag entdeckt sie, dass ihr Mann Eric sie betrügt. Verzweifelt und einsam lässt sie sich auf eine Nacht mit einem Callboy namens Mark ein. Sie ahnt nicht, dass Mark in Wahrheit Matthew Callaway ist, ein milliardenschwerer Hotelmagnat, Erics langjähriger Freund und ihr geschäftlicher Erzfeind. Tagsüber stehen sie sich als Rivalen gegenüber, nachts suchen sie Trost ineinander. Leilas Gefühle für Mark und Matthew werden immer komplizierter, während sie mit Verlust und den Herausforderungen des Lebens kämpft. Als Matthews doppelte Identität ans Licht kommt, muss er um Leila kämpfen – und darum, dass sie sich zweimal in ihn verliebt.